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Reaktionen CH-aktiver Verbindungen mit Aziden, XXIX. Synthese und Reaktionen eines cyclischen α-Diazo-β-oxophosphinoxides

✍ Scribed by Martin, Michael ;Regitz, Manfred ;Maas, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
434 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Diazogruppen‐Übertragung auf das cyclische β‐Oxophosphinoxid 2 in Methanol liefert unter Solvolyse das α‐Diazoketon 3, Während die gleiche Umsetzung in Acetonitril zum cyclischen α‐Diazo‐β‐oxophosphinoxid 1 führt. Addition von Triphenylphosphin zu 4 und Azokupplung mit Dimedon zu 5 charakterisieren die Diazoverbindung 1 ebenso wie Photolysereaktionen in basischem oder neutralem Methanol (Bildung von 6 bzw. 2,6 und 7), Anilin oder Benzol (Bildung von 11 bzw. 12).

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## Abstract Die Acylierung von Diazomethan mit Cinnamoylchlorid (**1**) führt nicht zum Cinnamoyldiazomethan (**4a**), sondern in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen zu den Pyrazolinen **2,3** bzw. **6**. Die Stoffklasse der bisher weitgehend unbekannten α.β‐ungesättigten Diazoketone ist gut