Quelques derives de la dinaphtanthracene-diquinone et synthese de la dinaphtaline-anthracene-diquinone
par Henri de Diesbaeh e t Victor Schmidt.
(30. IV. 24.)
Nous a w n s clans m e prkcedente publication1) indiquk line synthbse simple de I'acide pyromellithique. Celle-ci consistrait a Bchmger dans le mblange des dibromo-xyll.nes symktriques, que 1'011 olltient par bromation du xylhne technique, les atoines de brome par des groupements cyanogtnes. Les dinit'riles ohtenus donnaient,, par saponification, un melange des acides a-et /?-cumidiniques, qui, par osydation an permanganate de potassium en solution alcaline fournissaient de l'wide pyromellithique. Nous isolioiis cet acide par precipitation comnie sel dc calciuin ou coinme scl de ploinb. Kous avons constat,6 depuis que cette transformation est inutile. En Pvaporant la solution osyd6e qui contient l'acidc pyroiiiellithique 8. petit rolume, puis acidulant fortemcnt avec tle l'acide chlorhydriqut on olitient. la pi'esqiie totalit6 do l'acide cristallisaiit par refroidissement . Les eaux-mhcs peuvent 6tre Qvaporkes sicciti. et les dernikres traces de l'acide pproinellithique peuvent W e skparkes au moyen d'alcool dcs sels inorganiques.
Cette m6thode pratique seinble noiis autoriser a irtndier quelques dbrives de l'acide Ijyromellit,hique. Parini ces derivks, les procluits de condensat,ioii de cct acide avec le beiizPne et ses derives qui servent de point dc depart pour la prBparat,ion des dinaplit.hant.hrac8ne-diquinones kveill6rent notre inti.&. E. Philippi a, en 1911 dbja, effectuk cett,e Blegaiite syntJi8se2) ; il a, ces tlernibres annkes, prkpa.ri! de la mdme nianiPre diff6rent)s dBrivBs de la dinaphtaathractne-dicluiiione. Cet auteur avait rencontrk quelques difficult& dans la prkparation de ces composks. Ainsi il ne put arriver obtenir en partant d u produit. de condensation de l'anhydride pyromellithique et du tolubne, par deshydratation int,erne une dirnethyl-dinaphtant,hracPne-diquiiioiie3). Dam une aut're Btude4) Philippi constate que seuls les produits pr6parks par condensation de I'anhydride pyromellithique avec un d6riT-B p-disubstituk du benzbne ont, tendance a former, par perte de deux mol6cules d'eau, des derives de la dinaphtanthracPne-diquinone. (2ett.e regle nuus semblu ne pas devoir dtre absulue, aussi avons-nous repris ees essais. Nous avons const8at6, qu'il est parfait.ement possible d'obt.enir tles dinapht.anthrac&ne-diquinones substitukes, sans restriction dc position, si 1'011 se sert d'acide sulfurique de 90-92% a haute t.crnpkrature