La synthese de la dinaphtanthrackne-diquinone lineaire et de ses cl8rivks a 6th effectuke pour la premiere fois par E. PhiIippil), qui condensa l'anhydride de l'acide pyromellithique avec le benzene ou qnelques-uns de ses derives et traita les produits ainsi obtenus par l'acicle sulfurique concentrk. Ritceniment l'un de nous2) a indiquk nne nouvelle synthkse B partir des dibenzoyl-xylknes.
Ces deus methodes ne peuvent conduire qu'a des derives sullstituks Bgalement dans les noyaux ext6rieurs. Nous nous pos$mes le problc'me d'essayer la prkparation de derivBs de cette classe, sub- stituhs differemment dans les deux noyaux exterieurs. I1 suffirait pour atteindre ce but de preparer un acide ((phtaloyl-phtalique )) substituit, de le condenser a un d6rivk du benzkne substitue diffitremment, et de traiter le produit de condensation ohtenu par des moyens deshydrataiits. Afin de nous rendre compte de la possibiliti: de cette voie, nous avons fait nos essais sur des produits Lon substituks.
L/imp&ht3) a le premier prepare l'acide phtaloyl-phtalique4) en condensant l'anhydride phtalique avec 1'0-xylkne et oxydant l'acide o-syloyl-benzo'ique ainsi ohtenu par le permanganate de potassium.
I1 a de m6me condense l'anhydride de l'acide ainsi obtenu au tolukne, obtenant ainsi l'acide 1-(4'-mkthylbenzoyl) -5-benzoyl-benzkne-2,2"-di-Le produit fond, d'aprks Limpricht, a 86O avec ditcomposition, et, trait6 au hain-mark par l'acide sulfurique concentrk, se carbonise sails qu'il y ait formation de noyau anthraquinonique. Ces donnkes iious semblerent sujettes a caution et nous reprimes les experiences de Limpricht en remplaqant dans la dernibre opkration le toluhe par le benzc'ne, ce qui nous conduisit A l'acide 1,5-dibenzopl-henzPne-2,2'dicarboniqne.
Cet acide, de m h e que son hoinologue prepare par Limpricht, donne, a l'encontre des conclusions de cet auteur, un di?riv@ anthral ) M. 32, 631 (1911).
4, Kous appellerons aoide phtaloyl-phtalique l'acide diph6nyl-&one-2.3',4'-di-