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Pseudoaromaten aus Indanonen-(2), I. Über das Indanon-(2)

✍ Scribed by Treibs, Wilhelm ;Schroth, Werner

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
536 KB
Volume
639
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Ein Verfahren zur Herstellung von Indanon‐(2) durch Säurespaltung von Alkoxyindanolen wird beschrieben. Methanolyse von 2‐Brom‐indanol‐(1) ergibt, entgegen bisheriger Deutung, nicht 2‐Methoxy‐indanol‐(1), sondern 1‐Methoxy‐indanol‐(2). Ersteres wird über 2‐Brom‐, 2‐Acetoxy‐ und 2‐Methoxy‐indanon‐(1) dargestellt. Stereochemische Fragen der Methanolyse werden diskutiert. Bromierung von Indanon‐(1) mit N‐Brom‐succinimid führt zu 3‐Brom‐indanon‐(1). Die Selbstkondensation des Indanons‐(2) und seine Umsetzung mit Dialkylaminen zu Indenyl‐(2)‐aminen werden untersucht.

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## Abstract Sowohl Indanon‐(2)‐carbonsäure‐(1)‐Derivate wie Cyclopentanon‐__o__‐carbonsäureester ließen sich mit aromatischen mono‐ und bifunktionellen Aldehyden an der dem Carbonyl benachbarten freien γ‐Methylengruppe zu γ‐Aralkyliden‐Derivaten kondensieren, deren Konstitution durch verschiedene A

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## Abstract Das tieffarbige __N__‐Methyl‐1.2;5.6‐dibenzazalen (V) und seine Abkömmlinge werden durch Methylierung von Indeno[2'.3':2.3]chinolinen (I–IV) oder durch Decarboxylierung von __N__‐Methyl‐indeno[2'.3':2.3]chinolin‐carbonsäure‐(4)‐betain (VIIIa) dargestellt. Ihre chemischen und optischen E

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## Abstract 3‐Cyan‐1.2;6.7‐dibenzo‐4‐azazulen (V) und 3‐Cyan‐1.2‐benzo‐naphtho[2′.3′:6.7]‐4‐azazulen (VII) werden, ausgehend von 1‐Cyan‐indanon‐(2)‐imin, dargestellt. Die chemischen Eigenschaften zeigen vorwiegend olefinischen und, in Übereinstimmung mit den Absorptionsspektren, keinen azulenoiden

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Da es von Interesse war, einen Stoff herzustellen mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom, dessen Asymmetrie durch die beiden Isotopen des IVasserstoffs H1 = 1,00778 und H2 = 2,01363 (Deuterium) bedingt ist, unternahmen wir es, Zimtsaure mit H 2 zu ,,deuterieren". Die hierbei im giinstigsten Fall e