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Über das asymmetrische Kohlenstoffatom H1H2CR′R″ I. Über die Konstitution einer aus Zimtsäure mit H2 entstandenen H1H2-Hydrozimtsäure

✍ Scribed by H. Erlenmeyer; Hans Gärtner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1936
Tongue
German
Weight
273 KB
Volume
19
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Da es von Interesse war, einen Stoff herzustellen mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom, dessen Asymmetrie durch die beiden Isotopen des IVasserstoffs H1 = 1,00778 und H2 = 2,01363 (Deuterium) bedingt ist, unternahmen wir es, Zimtsaure mit H 2 zu ,,deuterieren". Die hierbei im giinstigsten Fall entstehende Verbindung C,H: a CH1H2 a CH1H2 -COOHI enth,ilt zvei asymmetrische Eohlenstoffatome und konnte theoretisch wie das entsprechende Zimtsauredibromid sich in Isomere spalten lassen, die auf Grund ihres asymmetrischen Baus optische Aktivitat zeigen konnten.

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Die in einer vorangegangenen ;Mitteilungl) beschriebene Deuterierung von ZimtsBure rnit H2J hatte eine H1-Hz-HydrozimtsBure ergeben, der auf Grund der Isotopenanalyse die Formel zukommt. Ein Teil der Molekeln dieser Saure -im giinstigsten Fall Slyo aller Nolekelnweist demnach in der Seitenkette die