Über das asymmetrische Kohlenstoffatom H1H2CR′R″ II. Versuche zur Spaltung einer deuterierten Zimtsäure in optische Antipoden

✍ Scribed by H. Erlenmeyer; Hans Gärtner

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1936
• Tongue: German
• Weight: 357 KB
• Volume: 19
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19360190151

✦ Synopsis

Die in einer vorangegangenen ;Mitteilungl) beschriebene Deuterierung von ZimtsBure rnit H2J hatte eine H1-Hz-HydrozimtsBure ergeben, der auf Grund der Isotopenanalyse die Formel zukommt. Ein Teil der Molekeln dieser Saure -im giinstigsten Fall Slyo aller Nolekelnweist demnach in der Seitenkette die Konfiguration -CHlH 2-CH1H2- auf rnit zwei asymmetrischen Kohlenstoff atomen 2), deren Asymmetrie durch die Verschiedenhei t von H1 und H2 bedingt ist.

Es lasst sich theoretisch nicht voraussehen, ob Verbindungen rnit einem derartigen asymmetrischen Kohlenstoffatom optische Aktivitat zeigen werden und sich rnit einer der bekannten Methoden in die Antipoden spalten lassen. Die vorhandenen theoretischen Vorstellungen sind im Gegenteil experimentell so p-enig gestutzt, dass die Untersuchung solcher Beispiele einen Beitrag zum Verstandnis der AbhBngigkeit der optischen Aktivitiit von Struktur und Busammensetzung bringen kann.

Von Ph.-A. Gzcye3) wurde eine Theorie entwickelt, nach welcher das Drehungsvermogen nur abhangig ist von den JIassen a, b, c und cl der vier rnit dem asymmetrischen Kohlenstoffatom verbundenen Gruppen. Fiir die Grosse und den Sinn des Drehungsvermogens ist dabei massgebend das Asymmetrieprodukt PA) : p = ______.________--.