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Produits à odeur de violette VIII. Synthèse du 1, 1, 6-Triméthyl-3-(butène-31-ylone-33)-cycloheptène

✍ Scribed by M. Stoll; W. Scherrer


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1940
Tongue
German
Weight
500 KB
Volume
23
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


p -N i t r o -p h e n y l h y d r a z o n . 0,2 g des Ketons wurden in wenig Atber gelfist und mit einer wassrigen Losung von 0,4 g p-Nitro-phenylhydrazin-chlorhydrat 2 Stunden geschuttelt. Die atherisehe Losung wurde abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Verdunsten des Athers konnte aus dem erhaltenen Ruckstand der noch unveranderte Anteil des Ketons ausgezogen werden. Der unlosliche Rest erstarrte und wurde durch Aufstreichen auf eine Tonplatte yon oligen Anteilen befreit. Nach zweimaligem Umkrystallisicren aus Methanol erhiclt man bei 153-154O konstant schmelzende glanzende, orange-farbige Niidelchen. Aus dem bei der ersten Behandlung nicht in Reaktion getretenen Teil des Ketons konnte bei einer nochmaligen Umsetzung das gleiche p-Nitrophenylhydrazon erhalten werden. P i k r a t d e r Amino g u a n i d i n -V e r b i n d u n g . 0,5 g Aminoguanidin-carbonat wurden in 3 em3 4-proz. Salzsaure gelost und die filtrierte Losung mit 0,2 g Keton und so vie1 Methanol versetzt, dass klare Losung eintrat. Nach 5 Minuten langem Erwarmen am Wasserbade wurde mit Ather und verdunnter Natronlauge geschuttelt und die iitherische Losung mit Wasser gewaschen. Kach dem Verdampfen des Athers erhielt man einen festen Ruckstand, der in den ublichen Losungsmitteln sehr leicht loslich war und daher nicht umkrystallisiert werden konnte. Es wurde daher das Pikrat bereitet. Dazu venvendete man eine Losung von 1 g Pikrinsaure in 90 em3 einer Mischung, die aus 80 Teilen Wasser und 20 Teilen gcwohnlichem Alkohol bereitet war. Die Aminoguanidin-Verbindung wurde in wenig Alkohol gelost und bei 40" mit 40 em3 der beschriebenen Pikrinsaurelosung versetzt. Das rasch ausfallende Pikrat schmolz nach zweimaligem Umkrystallisieren aus wassrigem Alkohol bei 212-213" und bestand aus feinen gelben Nadelchen. Die Mikroanalysen sind von Herrn Dr. M . It'wrter ausgefuhrt worden.

Organisch-chemisehes Laboratorium dcr Eidg. Techn. Hochschule Zurich.


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