48e communication1). S y nthese de la d t h y l -5c y clolavanduly lideneacetone par R. Vonderwah12) et H. Schinz. (26 VIII 52) A. Brenner d5 H . Lkhinx ont d6crit rdcemment3) l'oxydation du cyclolavandulol en cyclolavandulal et la condensation de ce dernier en cyclolavandulylidhe-acdtone (I). Cett
Produits à odeur de violette. 50e communication. Diméthyl-5,5-cyclolavandulylidène- et diméthyl-5,5-apocyclolavandulylidène-acétone
✍ Scribed by R. Vonderwahl; H. Schinz
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1952
- Tongue
- German
- Weight
- 811 KB
- Volume
- 35
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
La diméthyl‐5,5‐cyclolavandulylidène‐acétone est obtenue à partir de la tétraméthyl‐1,1,5,5‐cyclohexanone‐3 d'après le procédé déjà employé pour la préparation de la méthyl‐5‐ et de la méthyl‐6‐cyclolavandulylidène‐acétone. Comme celles‐ci, la nouvelle cétone possède la forme β.
La diméthyl‐5,5‐apo‐cyclolavandulylidène‐acétone est préparée par synthèse. Contrairement aux autres aldéhydes de la série cyclolavandulique, le diméthyl‐5,5‐apo‐cyclolavandulal est obtenu par une méthode indiquée par P. Seifert & H. Schinz, qu'on a légèrement modifiée. La nouvelle cétone, produit de condensation de cet aldéhyde avec l'acétone, est de forme α.
La réduction par LiAlH~4~ d'éthers de cétones hydroxyméthyléniques suivie d'une hydrolyse et d'une déshydratation simultanées, méthode préconisée par P. Seifert & H. Schinz pour l'obtention d'aldéhydes non saturés en α,β, conduit à des mélanges d'aldéhydes insaturés et saturés, lorsque l'atome de carbone en position. β par rapport au groupe carbonyle porte un ou plusieurs substituants.
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