Photooxydation régiosélective de complexes η3-allylpalladium : Accès à des composés carbonylés α,β-insaturés fonctionnalisés en γ

✍ Scribed by J Muzart; P Pale; J.P Pete

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1983
• Tongue: French
• Weight: 148 KB
• Volume: 24
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(00)85957-2

✦ Synopsis

Irradiation of oxygenated solutions of n'-allylpalladium complexes, formed from alkenes substituted in c1 or B-position by an electron-withdrawing group, leads to a regioselective oxidation of the ally1 group. La formation de liaisons C-C par addition d'un anion enolate sur un complexe di-uchloro bis(n3-allylpalladium) est regioselective lorsqu'une des extremites du systeme allylique Porte un groupe fonctionnel (1) (equation A). 11 a Hi? rapporte que l'oxydation de complexes n3-allylpalladium, par l'hydroperoxyde de t-butyle, en presence de derives du molybdene s'effectue de maniere regioselective sur le carbone le plus substitue et fournit un melange d'alcools allyliques et de c&tones a,@ethyleniques (2). Dans cette communication, nous montrons que la reaction de photooxydation de complexes allyliques du palladium peut egalement etre regioselective et conduire 1 des composes carbonyles a,@-insatures fonctionnalises en y (equation B).