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Panstrosid (Substanz Nr. 762). Glykoside und Aglykone 84. Mitteilung

✍ Scribed by J. P. Rosselet; A. Hunger; T. Reichstein


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1951
Tongue
German
Weight
356 KB
Volume
34
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Mit dem vorlaufigen Namen Substanz Nr. 762 wurde bisher ein herzwirksames Glykosid bezeichnet, das aus den Samen verschiedener Strophanthus-Arten isoliert werden konnte. Es wurde bis jetzt aus den Samen von S. g e r r a r d i i Btapf (ca. 0,2%)a), S. c o u r m o n t i i Sad. (0,04%)b), S . s a r m e n t o s u s A . P . DC. aus dem BstlichenTeilder Elfenbeinkiiste, Togo, Goldkusteund Sud-Nigeria (ca. 0,l-0,4 yo)") und S . welwit schii (Baill.) 1%. #churn. aus Angola4) (ca. 0,05 %) gewonnen. Besonders reich an diesem Stoff (ca. O,9Y0) waren die Samen von 8. i n t e r m e d i u s Pax5) und S. amboensis (Schinx) Engl. et Pax4). Da es sich um ein neues Glykosid handelt, das in vielen verschiedenen Strophanthus-Arten vorkommt, sol1 es in Zukunft Panstrosid genannt werden. Die friihera)b) c ) fur Panstrosid gefundenen Analysenwerte sowie das Ultraviolettspektrum sprachen dafur, dass ein Monoglykosid C30H42-44011 rnit einer Methoxylgruppe vorliegt . Immerhin konnte ein Diglykosid C,6H5,0,3 nicht ganz ausgeschlossen werden. Die KeZZer-~Cilia~i-Reaktion auf 2-Desoxyzucker war negativ. Da diese Reaktion bei Diglykosiden, die nur einen 2-Desoxyzucker enthalten, aher hiufig versagt, wurde trotzdem zuerst eine mild e Hydrolysc mit 0,05-proz. H2S04 in 50-prOz. Methanol versucht. Panstrosid blieb dabei unveriindert, es enthilt demnach keinen 2-Desoxyzucker. Daher wurde eine Spaltung mit HC1 in Aceton nach der Methode von Marznich & 8iewert6) versucht. Sie verlief uberraschend glatt und lieferte nach 12-tigigem Stehen in 85% Ausbeute ein krist. Aglykon und in 64 yo Ausbeute freien Zucker. Das Aglykon erwies sich in allen Eigenschaften als identisch rnit Sarverogenin (11). Zur weiteren Sicherung der Identitiit wurde das Benzoat (111) bereitet. Nach Impfen rnit D-Digitalose (IV) konnte auch der abgespaltene Bucker kristallisiert werden. Er war auch nach Smp. und Drehung rnit D-Digitalose (IV) identisch. Bur weiteren Charakterisierung wurde er in das bekann t e, gut kris t allisierende Digit alonsiiurel act on ubergef iihr t. 1 ) Vgl. Diss. J . P . Rosselet, die demnachst erscheint. 2, Die mit Buchstaben bezeichneten Fussnoten siehe bei den Formeln.


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