Orthoamide, VII Synthese vinyloger Amidacetale, Aminalester und Amidaminale

✍ Scribed by Bredereck, Hellmut ;Effenberger, Franz ;Zeyfang, Dietrich ;Hirsch, Karl-August

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Tongue: English
• Weight: 604 KB
• Volume: 101
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19681011205

✦ Synopsis

Vinyloge N.N-disubstituierte Saureamide bilden rnit Dialkylsulfaten Addukte, die sich rnit Alkoholat in vinyloge Saureamidacetale, rnit primaren Aminen in vinyloge N.N.N'-trisubstituierte und mit sekundaren Aminen in vinyloge N.N.N'.N'-tetrasubstituierte Amidinium-methylsulfate iiberfuhren lassen. Aus letzteren entstehen mit Alkoholaten vinyloge Aminalester und rnit Metalldialkylamiden vinyloge Amidaminale.

Im Rahmen unserer Untersuchungen uber Saureamide war uns ausgehend von N.N-Dialkyl-formamid-Dialkylsulfat-Addukten die Synthese von Amidacetalen, Aminalestern und Amidaminalen gelungen4-5). ,NR z NRZ NRz NRz 1 2 3 Amidacetale Aminalester Amidaminale H-G-NRz OR P R ~-4 -0 ~ H-C , -NR2 (N.N-Dialkyl-form-(Bisdialkylamino-(Tris-dialkylamid-dialkylacetale) alkoxy-methane) amino-methane) Im AnschluB daran beschaftigten wir uns u.a. auch mit der Synthese der entsprechenden vinylogen Verbindungen. 1958 hatten Arnold und Sorm6) darauf hingewiesen, daI3 a-Alkyl-8-dimethylamino-acroleine als alkylierte Vinyloge des Dimethylformamids anzusehen sind. Im selben Jahr diskutierte