Seit den friiheren Mittheilunpen in diesen Annalen \*\*) haben wir einerseits gesucht, die Art der Darstellung der Lavulinsaure aus Rohrzucker zu vereinfachen, iindrerseits une bemiiht, die schon friiher beriihrte und nicht bestimmt beantwortete Frage, ob von den Componenten des Rohrzuckers, der Dex
Säureamid-Reaktionen, L; Orthoamide, I Darstellung und Eigenschaften der Amidacetale und Aminalester
✍ Scribed by Bredereck, Hellmut ;Simchen, Gerhard ;Rebsdat, Siegfried ;Kantlehner, Willi ;Horn, Peter ;Wahl, Rudolf ;Hoffmann, Horst ;Grieshaber, Peter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1968
- Tongue
- English
- Weight
- 589 KB
- Volume
- 101
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
W Durch Umsetzung von N.N-Dialkylformamid-Dialkylsulfat-Addukten rnit Alkoholaten in Alkohol oder durch Umacetalisierung einfacher oder gemischter N.N-Dialkylformamiddialkylacetale rnit Alkoholen erhalt man N.N-Dialkylformamid-dialkylacetale (Amidacetale) : die bei der Umsetzung der N.N-Dialkylformamid-Dialkylsulfat-Addukte mit Dimethylamin erhaltenen N . N . N'.N'-Tetramethyl-formamidinium-methylsulfate lassen sich rnit alkoholfreien Alkoholaten zu den Bis-dimethylamino-alkoxy-methanen (Aminalester) unisetzen. l m Rdhmen unserer Arbeiten iiber Carbonsaureamide berichteten wir vor einiger Zeit uber reaktionsflhige N.N-Dimethylformamid-Dialkylsulfat-Addukte und deren Umsetzungen rnit nucleophilen Reaktionspartnern3-7). So erhielten wir z. B. durch Umsetzung rnit Alkoholaten N.N-Dimethylformamid-0.0-acetale. Diese Verbindungen waren erstmals von Meerwein und Mitarbb. *,9) durch Alkylierung von Carbonsaureamiden mit Trialkyloxonium-fluoroboraten und Umsetzung der entstandenen Tetrafluoroborate rnit Alkoholaten bzw. durch Umacetalisierung von N.N-Dimethylformamid-diathylacetal rnit Alkoholen erhalten worden. Wenig spater wurde ihre Darstellung aus Carbonsaureamidchloriden und Alkoholat beschriebenlo-13). Eine Variante stellt die Synthese aus a.a-Difluor-trialkylaminen und Alkoholat darl4).
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