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Säureamid-Reaktionen, L; Orthoamide, I Darstellung und Eigenschaften der Amidacetale und Aminalester

✍ Scribed by Bredereck, Hellmut ;Simchen, Gerhard ;Rebsdat, Siegfried ;Kantlehner, Willi ;Horn, Peter ;Wahl, Rudolf ;Hoffmann, Horst ;Grieshaber, Peter


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Tongue
English
Weight
589 KB
Volume
101
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


W Durch Umsetzung von N.N-Dialkylformamid-Dialkylsulfat-Addukten rnit Alkoholaten in Alkohol oder durch Umacetalisierung einfacher oder gemischter N.N-Dialkylformamiddialkylacetale rnit Alkoholen erhalt man N.N-Dialkylformamid-dialkylacetale (Amidacetale) : die bei der Umsetzung der N.N-Dialkylformamid-Dialkylsulfat-Addukte mit Dimethylamin erhaltenen N . N . N'.N'-Tetramethyl-formamidinium-methylsulfate lassen sich rnit alkoholfreien Alkoholaten zu den Bis-dimethylamino-alkoxy-methanen (Aminalester) unisetzen. l m Rdhmen unserer Arbeiten iiber Carbonsaureamide berichteten wir vor einiger Zeit uber reaktionsflhige N.N-Dimethylformamid-Dialkylsulfat-Addukte und deren Umsetzungen rnit nucleophilen Reaktionspartnern3-7). So erhielten wir z. B. durch Umsetzung rnit Alkoholaten N.N-Dimethylformamid-0.0-acetale. Diese Verbindungen waren erstmals von Meerwein und Mitarbb. *,9) durch Alkylierung von Carbonsaureamiden mit Trialkyloxonium-fluoroboraten und Umsetzung der entstandenen Tetrafluoroborate rnit Alkoholaten bzw. durch Umacetalisierung von N.N-Dimethylformamid-diathylacetal rnit Alkoholen erhalten worden. Wenig spater wurde ihre Darstellung aus Carbonsaureamidchloriden und Alkoholat beschriebenlo-13). Eine Variante stellt die Synthese aus a.a-Difluor-trialkylaminen und Alkoholat darl4).


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