Eingegangen am 29. Juli 1966 Konjugierte Diene vom Typ des Butadiens, ferner Cyclopentadien und Cyclohexadien werden radikalisch sowohl in 1.2-wie in 1.4-Stellung hydrostanniert. Das Isomerenverhaltnis hangt stark von der Art des Diens und des Organozinnhydrids (R$nH, R2SnH2, R2SnCIH) ab. Sterische Effekte und die unterschiedliche Nucleophilie des Hydrid-Wasserstoffs sind dabei untergeordnet. Wichtig ist die Reaktivitat der intermediaren Allyl-Radikale und die Starke der Organozinn-hydride als Radikalfanger. -Zu Vergleichszwecken werden verschiedene neue Stannyl-butene und -pentene auf anderen Wegen dargestellt.
Radikalische Additionen an konjugierte Diene sind bekannt *,3). Trotzdem wurde bisher nur vereinzelt und nicht systematisch untersucht, welche Faktoren das Verhaltnis von 1.2-zu 1.4-Addition bestimmen4). Dies gilt insbesondere fur radikalische Anlagerungen von Element-Wasserstoff-Gruppen. Die Stereochemie solcher Additionen blieb bis vor kurzem fast unbeachtet. In neuester Zeit wurde die radikalische Addition von Thiolen an Diene genauer untersucht und teilweise gedeutet s,6).
Organozinn-hydride addieren sich in Gegenwart geeigneter Radikalbildner leicht und glatt an a-Olefine 7). Da Organozinn-hydride zu den starksten bisher bekannten