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1.2- und 1.4-Hydrostannierung von konjugierten Dienen

✍ Scribed by Priv.-Doz. Dr. W. P. Neumann; Dipl.-Chem. R. Sommer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1964
Tongue
English
Weight
216 KB
Volume
76
Category
Article
ISSN
0044-8249

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Eingegangen am 29. Juli 1966 Konjugierte Diene vom Typ des Butadiens, ferner Cyclopentadien und Cyclohexadien werden radikalisch sowohl in 1.2-wie in 1.4-Stellung hydrostanniert. Das Isomerenverhaltnis hangt stark von der Art des Diens und des Organozinnhydrids (R$nH, R2SnH2, R2SnCIH) ab. Sterische

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## Abstract Die anodische Oxidation von 2,4‐Hexadien (**1**), 1,3‐Butadien (**2**) und 1,3‐Cyclohexadien (**3**) in Acetonitril/Wasser/Natriumperchlorat führt zu einem Gemisch aus Diolen, 2‐Oxazolinen und 3‐Pyrrolinen. Sorbinsäure‐methylester (**5**) liefert 4,5‐Epoxy‐(__E__)‐2‐hexensäure‐methylest

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## Abstract Alkyllithiumverbindungen (außer CH~3~Li) addieren sich an die Olefine **1**, **5**, **10** und an die Diene **17**. Die substituierten Methyl(1‐methylthiovinyl)sulfoxide **12** reagieren ähnlich auch mit Lithiumenolaten. Die entstehenden Carbanionoide werden mit Elektrophilen (H⊕, D⊖, R