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Anodische Hydroxylierung und Acetamidierung von konjugierten Dienen

✍ Scribed by Baltes, Herbert ;Stork, Ludwig ;Schäfer, Hans J.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1979
Tongue
English
Weight
604 KB
Volume
112
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Die anodische Oxidation von 2,4‐Hexadien (1), 1,3‐Butadien (2) und 1,3‐Cyclohexadien (3) in Acetonitril/Wasser/Natriumperchlorat führt zu einem Gemisch aus Diolen, 2‐Oxazolinen und 3‐Pyrrolinen. Sorbinsäure‐methylester (5) liefert 4,5‐Epoxy‐(E)‐2‐hexensäure‐methylester (26); 1,4‐Diphenyl‐1,3‐butadien (4) wird zu Benzaldehyd (24) und Zimtaldehyd (25) gespalten. Die Produktverhältnisse werden vom Leitsalz beeinflußt. In Gegenwart von Tetrafluoroborat entstehen nahezu ausschließlich Diole, während die Elektrolyse in Acetamid/Acetonitril zu 2‐Oxazolinen und 3‐Pyrrolinen führt. Als Zwischenprodukte werden Radikalkationen (31) angenommen.

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## Abstract 1,3‐Butadienen, Isopren, 1,3‐Cyclohexadien, 2,4‐Hexadien, 1,3‐Pentadien, 2,3‐Dimethyl‐1,3‐butadien. 1‐Acetoxy‐1,3‐butadien und β‐Jonylidenethan werden in einer ungeteilten Zelle an Graphit‐, Platin‐ und Glaskohlenstoffanoden in Methanol/NaClO~4~ zu substituierten Dimethoxyoctadienen oxi

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Eingegangen am 29. Juli 1966 Konjugierte Diene vom Typ des Butadiens, ferner Cyclopentadien und Cyclohexadien werden radikalisch sowohl in 1.2-wie in 1.4-Stellung hydrostanniert. Das Isomerenverhaltnis hangt stark von der Art des Diens und des Organozinnhydrids (R$nH, R2SnH2, R2SnCIH) ab. Sterische