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Reaktionen der Trialkylsilyl-trifluormethansulfonate, III. Synthese von 1,3-Bis(trimethylsiloxy)-1,3-dienen und in 4-Stellung silylierten 3-Trimethylsiloxy-2-butensäureestern

✍ Scribed by Krägeloh, Konrad ;Simchen, Gerhard ;Schweiker, Kurt

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
515 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Durch Umsetzung der 1,3-Dicarbonylverbindungen 1 mit Trimethylsilyltriflat (2) in Gegenwart von Triethylamin (3) erhalt man die Bis(trimethylsiloxy)-1,3-diene 5a-n. 1,3-Bis(trimethylsiloxy)-l,3-butadien (50) entsteht bei der Silylierung des Silylcnolethers 8 rnit 213. 3-Oxobutansaure-alkylester 12 werden von 2/3 je nach Reaktionsbedingungcn in die y-silyliertcn 3-(Trinicthylsiloxy)-2-butensaureester 15 odcr 16 iibergefuhrt. Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, 111 I). -Synthesis of 1,3-Bis(trimethylsiloxy)-l,3-dienes and 3-Trimethylsiloxy-2-butenoates Silylated in Position 4

Bis(trimethylsi1oxy)-l,.?-dienes 5a-n are obtained by reaction of 1,3-dicarbonyl compounds 1 with trimcthylsilyl trifluoromethanesulfonatc (2) in thc presence of triethylamine (3). The silyl enol ether 8 is silylated by 213 to yield 1.3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadicne (50). Depending on the conditions, alkyl 3-oxobutanoates 12 react with 2/3 to give the y-silylated alkyl 3-trimethylsiloxy-2-butenoatcs 15 or 16.

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