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Neue intramolekulare [3 + 2]-Cycloadditionen mesoionischer 1,3-Dithiolone

✍ Scribed by Gotthardt, Hans ;Huss, Otmar M.

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
402 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Synthese und spektroskopischen Daten der neuen mesoionischen 1,3‐Dithiolone 4, 5 und 6 werden beschrieben. Als cyclisches Thiocarbonyl‐ylid, das im gleichen Molekül eine nicht aktivierte olefinische Funktion als Cycloaddend enthält, reagiert 5 bei 120°C in 90proz. Ausbeute zum tetracyclischen Primäraddukt 7 als Ergebnis einer intramolekularen [3 + 2]‐Cycloaddition. Dagegen führt die analoge Reaktion von 6 unter COS‐Abspaltung aus dem intramolekularen Primäraddukt 8 zum Thiophenderivat 9 (Ausb. 96–92%).

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## Abstract Die 1,3‐Dithiolylium‐4‐olate **1a, b** nehmen als cyclische Thiocarbonyl‐ylide in 2,5‐Stellung Styrol auf unter Bildung der 2,7‐Dithiabicyclo[2.2.1]heptan‐3‐on‐Derivate **2a, b** mit dem Phenylrest in der 6‐__endo__‐Stellung. Mit α‐Methylstyrol vereinigt sich **1a** in 74proz. Ausbeute

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## Abstract Photochemisch erzeugter Singulett‐Sauerstoff vereinigt sich mit den 2,5‐Diaryl‐1,3‐dithiolylium‐4‐olaten **1a**, **b** in Gegenwart von Methanol zu Phenylglyoxylsäure‐methylester (**6**) und den Disulfiden **4a**, **b** als Ergebnis einer Spaltung der primär gebildeten [3 + 2]‐Cycloaddu