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Neue Reaktionen mesoionischer 1,3-Dithiolone mit Singulett und Triplett-Sauerstoff

✍ Scribed by Gotthardt, Hans ;Huss, Otmar M. ;Schoy-Tribbensee, Sabine

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1981
Tongue
English
Weight
346 KB
Volume
114
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Photochemisch erzeugter Singulett‐Sauerstoff vereinigt sich mit den 2,5‐Diaryl‐1,3‐dithiolylium‐4‐olaten 1a, b in Gegenwart von Methanol zu Phenylglyoxylsäure‐methylester (6) und den Disulfiden 4a, b als Ergebnis einer Spaltung der primär gebildeten [3 + 2]‐Cycloaddukte vom Typ 2. Während 1a, b keine Reaktivität gegenüber Triplett‐Sauerstoff entfalten, reagiert das mesoionische 1,3‐Dithiolon 1c mit Triplett‐Sauerstoff bei Raumtemperatur unter Bildung eines 2,5,7‐Trithiabicyclo[2.2.1]heptanon‐Derivats 10, dessen Konstitution durch Röntgenstrukturanalyse gesichert ist.

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✍ Gotthardt, Hans ;Weisshuhn, C. Michael 📂 Article 📅 1978 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 287 KB 👁 1 views

## Abstract Die Darstellung der neuen 4‐Acetoxy‐1,3‐dithiolylium‐Salze **3a–c** aus den Dithiocarbonestern **1a–c** sowie des 4‐Hydroxy‐1,3‐dithiolylium‐fluorosulfats **4** aus **2a** werden beschrieben. – Die Reaktionen der mesoionischen 1,3‐Dithiolone **2a**, **d** mit Morpholin werden eingeleite