𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Darstellung von 1,3-Dithiolylium-Salzen und Reaktionen mesoionischer 1,3-Dithiolone mit Aminen

✍ Scribed by Gotthardt, Hans ;Weisshuhn, C. Michael

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Tongue
English
Weight
287 KB
Volume
111
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Die Darstellung der neuen 4‐Acetoxy‐1,3‐dithiolylium‐Salze 3a–c aus den Dithiocarbonestern 1a–c sowie des 4‐Hydroxy‐1,3‐dithiolylium‐fluorosulfats 4 aus 2a werden beschrieben. – Die Reaktionen der mesoionischen 1,3‐Dithiolone 2a, d mit Morpholin werden eingeleitet durch nucleophilen Angriff in 4‐Position von 2 unter Bildung der Thiobenzomorpholide 6 und von Mercaptophenylacetomorpholid, das Oxidation zum Disulfid 7 erleidet. Einen überraschenden Verlauf nimmt dagegen die Umsetzung von 2a mit Anilin: Unter Schwefelwasserstoff‐Freisetzung werden 76% mesoionisches 1,3‐Thiazolon 11 neben Thiobenzanilid (5%) und dem Disulfid 12 (9%) gebildet.

📜 SIMILAR VOLUMES

Neue Reaktionen mesoionischer 1,3-Dithio
Neue Reaktionen mesoionischer 1,3-Dithiolone mit Singulett und Triplett-Sauerstoff
✍ Gotthardt, Hans ;Huss, Otmar M. ;Schoy-Tribbensee, Sabine 📂 Article 📅 1981 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 346 KB

## Abstract Photochemisch erzeugter Singulett‐Sauerstoff vereinigt sich mit den 2,5‐Diaryl‐1,3‐dithiolylium‐4‐olaten **1a**, **b** in Gegenwart von Methanol zu Phenylglyoxylsäure‐methylester (**6**) und den Disulfiden **4a**, **b** als Ergebnis einer Spaltung der primär gebildeten [3 + 2]‐Cycloaddu