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Neue Ergebnisse zur Stereoselektivität der Ketoketen-Dimerisierung

✍ Scribed by Dehmlow, Eckehard V. ;Pickardt, Joachim ;Slopianka, Marion ;Fastabend, Uwe ;Drechsler, Katharina ;Soufi, Johanna

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1987
Tongue
English
Weight
327 KB
Volume
1987
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Bei der thermischen Dimerisierung von Phenyl-und Benzyl-substituierten Ketoketenen tritt oft eine deutliche bis ausschliel3liche Bevorzugung der cis-Stereochemie auf 'I. Vorherrschende cis-bzw. endo-Anordnungen von Substituenten sind auch bei anderen Keten-Cycloadditionen beobachtet und als [,2, + ,2,]-Prozesse gedeutet worden2), jedoch wird die Situation neuerdings kritischer betrachtet (vgl. z.B. Lit.3)), weil festgestellt wurde, daR die cis-bzw. endo-Produkte gelegentlich thermodynamisch stabiler sind4). Wir berichten hier einerseits iiber die relative Stabilitat der cis/trans-2,4-Diphenyl-1,3-cyclobutandione und andererseits iiber die Dimerisierung rein aliphatischer Ketoketene.

Es wurde friiher festgestellt, daB Benzylphenylketen 73% cis-2,4-

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## Abstract Der Einfluß starker und schwacher Basen in verschiedenen Lösungsmitteln auf das (__Z__)/(__E__)‐Verhältnis bei der Ramberg‐Bäcklund Olefinsynthese aus α‐Halosulfoncarbonsäuren wird beschrieben. Mit Kalium‐__tert__‐butylat in absolutem Dimethylsulfoxid werden (__E__)‐Anteile von über 97%