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Neue Beobachtungen zur Stereoselektivität von Monoiodcarben-Additionen

✍ Scribed by Dehmlow, Eckehard V. ;Soufi, Johanna ;Stammler, Hans-Georg ;Neumann, Beate

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1993
Tongue
English
Weight
384 KB
Volume
126
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

New Observations Concerning the Stereoselectivity of Monoiodocarbene Additions

Contrary to our earlier claim, CHI gives endo/exo isomer mixtures with cyclooctene. However, only __endo__1‐iodo compounds 7, 8, 10–12 are obtained from COD and COT. Tricyclic compound 7 rearranges partially to bicyclic 9, X‐ray structure determinations of 7 and 9 were performed.

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Bei der thermischen Dimerisierung von Phenyl-und Benzyl-substituierten Ketoketenen tritt oft eine deutliche bis ausschliel3liche Bevorzugung der cis-Stereochemie auf 'I. Vorherrschende cis-bzw. endo-Anordnungen von Substituenten sind auch bei anderen Keten-Cycloadditionen beobachtet und als [,2, + ,

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## Abstract Der Einfluß starker und schwacher Basen in verschiedenen Lösungsmitteln auf das (__Z__)/(__E__)‐Verhältnis bei der Ramberg‐Bäcklund Olefinsynthese aus α‐Halosulfoncarbonsäuren wird beschrieben. Mit Kalium‐__tert__‐butylat in absolutem Dimethylsulfoxid werden (__E__)‐Anteile von über 97%