auf sich gezogen, [1] insbesondere wegen ihrer Hydrolysestabilität und potentieller enzyminhibierender Eigenschaften. Seit der ersten Synthese eines Carbadisaccharids durch Sinay È und Rouzaud im Jahre 1983 [2] wurden mehrere Methoden zur Herstellung dieser Verbindungsklasse entwickelt. [1±3] Die jü
Neue Synthesemethoden, 12. Zur Stereoselektivität der Ramberg-Bäcklund-Umlagerung
✍ Scribed by Scholz, Dieter ;Burtscher, Peter
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1985
- Tongue
- English
- Weight
- 227 KB
- Volume
- 1985
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Der Einfluß starker und schwacher Basen in verschiedenen Lösungsmitteln auf das (Z)/(E)‐Verhältnis bei der Ramberg‐Bäcklund Olefinsynthese aus α‐Halosulfoncarbonsäuren wird beschrieben. Mit Kalium‐tert‐butylat in absolutem Dimethylsulfoxid werden (E)‐Anteile von über 97% erreicht. Bei schwachen Basen wie 0.25 N NaOH werden mit wenigen Ausnahmen nur etwa gleiche Anteile (E)‐ und (Z)‐Olefine gefunden.
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