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Verwendung der Ramberg-Bäcklund-Umlagerung zur Synthese von C-verknüpften Disacchariden

✍ Scribed by Frank K. Griffin; Duncan E. Paterson; Richard J. K. Taylor


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1999
Tongue
English
Weight
119 KB
Volume
111
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


auf sich gezogen, [1] insbesondere wegen ihrer Hydrolysestabilität und potentieller enzyminhibierender Eigenschaften. Seit der ersten Synthese eines Carbadisaccharids durch Sinay È und Rouzaud im Jahre 1983 [2] wurden mehrere Methoden zur Herstellung dieser Verbindungsklasse entwickelt. [1±3] Die jüngsten Arbeiten in unserem Labor konzentrierten sich auf die Anwendung der Ramberg-Bäcklund-Umlagerung [4] von S-Glycosiddioxiden als Schlüsselschritt bei der Bildung von di-, tri-und tetrasubstituierten exo-Glycalen, [5a] die wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung von komplizierteren C-Glycosiden sind. [5b,c] In Schema 1 a wird dieser Weg anhand eines von Glucose abgeleiteten Sulfons dargestellt: Die Meyers-Variante [6] der Ramberg-Bäcklund-Umlagerung wird genutzt, um das Sulfon direkt in das entsprechende exo-Glycal umzuwandeln, ohne daû die 1,2-Glycal-Bildung als Konkurrenzreaktion auftritt. Wir haben diese Methode nun zum Aufbau von C-verknüpften Disacchariden aus leicht herstellbaren S-verknüpften Vorstufen verwendet. Der allgemeine Weg ist in Schema 1 b dargestellt: Unser ursprüngliches Ziel war es, diese Methode zur Herstellung von Schema 1. a) Einsatz der Ramberg-Bäcklund-Umlagerung zur Synthese eines exo-Glycals und b) die mögliche Ausweitung auf die Synthese von C-Disacchariden. Bn Benzyl; FGI Umwandlung der funktionellen Gruppen.


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