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Nachbargruppenbeteiligungen bei der substitution von 2-amino-2-desoxy-α-d-glucopyranosiden in der 3-stellung

✍ Scribed by W.Meyer zu Reckendorf; H.-J. Lenzen

Publisher
Elsevier Science
Year
1979
Tongue
French
Weight
151 KB
Volume
20
Category
Article
ISSN
0040-4039

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## Abstract Nucleophile Substitutionen an __N__‐geschützten 2‐Amino‐2‐desoxy‐3‐__O__‐mesyl‐α‐D‐glucopyranosiden mit Azid‐Ionen wurden durch Nachbargruppenreaktionen behindert. __N__‐Acetyl als Schutz‐gruppe (**2**) führte zum Oxazolin **3**, aus Dinitrophenyl‐Derivaten (**9; 17**) wurden über Epimi

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## Abstract Nachbargruppenreaktionen stören die nucleophile Substitution von __N__‐geschützten 2‐Amino‐2‐desoxy‐3‐__O__‐mesyl‐β‐D‐glucopyranosiden mit Azid‐Ionen. Das Dinitrophenyl‐Derivat **8** liefert neben dem Allopyranosid **10** die isomeren Produkte **9** und **11** über das Aziridin **15**.

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## Abstract Durch Epoxidöffnung von 1,6;2,3‐Dianhydro‐β‐D‐talopyranose (**1**) mit Natriumazid ist das Derivat **3** der 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐galactose zugänglich, das über **6** und **9** + **10** in das α‐Bromid **13** umgewandelt werden kann. Inversion von **13** mit Tetraethylammoniumchlorid führ