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Di- und Polyaminozucker, XXVIII1) Zur Substitution von 2-Amino-2-desoxy-α-D-glucopyranosiden in der 3-Stellung

✍ Scribed by Reckendorf, Wolfgang Meyer Zu ;Lenzen, Heinz-Jürgen

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
649 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Nucleophile Substitutionen an N‐geschützten 2‐Amino‐2‐desoxy‐3‐O‐mesyl‐α‐D‐glucopyranosiden mit Azid‐Ionen wurden durch Nachbargruppenreaktionen behindert. N‐Acetyl als Schutz‐gruppe (2) führte zum Oxazolin 3, aus Dinitrophenyl‐Derivaten (9; 17) wurden über Epimine isomere Produkte (10, 11; 18, 19) erhalten. Die Konstitutionsbeweise wurden sowohl anhand der Spektren als auch durch unabhängige Synthesen geführt.

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✍ Reckendorf, Wolfgang Meyer Zu ;Lenzen, Heinz-Jürgen 📂 Article 📅 1985 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 468 KB

## Abstract Nachbargruppenreaktionen stören die nucleophile Substitution von __N__‐geschützten 2‐Amino‐2‐desoxy‐3‐__O__‐mesyl‐β‐D‐glucopyranosiden mit Azid‐Ionen. Das Dinitrophenyl‐Derivat **8** liefert neben dem Allopyranosid **10** die isomeren Produkte **9** und **11** über das Aziridin **15**.