Di- und Polyaminozucker, XXXI. Zur Substitution von 2-Amino-2-desoxy-β-D-glucopyranosiden in der 3-Stellung

✍ Scribed by Reckendorf, Wolfgang Meyer Zu ;Lenzen, Heinz-Jürgen

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1985
• Tongue: English
• Weight: 468 KB
• Volume: 1985
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198519850307

✦ Synopsis

Abstract

Nachbargruppenreaktionen stören die nucleophile Substitution von N‐geschützten 2‐Amino‐2‐desoxy‐3‐O‐mesyl‐β‐D‐glucopyranosiden mit Azid‐Ionen. Das Dinitrophenyl‐Derivat 8 liefert neben dem Allopyranosid 10 die isomeren Produkte 9 und 11 über das Aziridin 15. Die N‐Acylderivate 3 und 13 liefern die Allopyranoside 5 und 19 sowie das Oxazolin 4. Die Konstitutionsbeweise wurden sowohl anhand der Spektren als auch durch unabhängige Synthesen geführt.