Bausteine von Oligosacchariden, XI: Synthese α-glycosidisch verknüpfter Disaccharide der 2-Amino-2-desoxy-D-galactopyranose

✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Kolář, Čenêk ;Stenzel, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1978
• Tongue: English
• Weight: 671 KB
• Volume: 111
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19781110630

✦ Synopsis

Abstract

Durch Epoxidöffnung von 1,6;2,3‐Dianhydro‐β‐D‐talopyranose (1) mit Natriumazid ist das Derivat 3 der 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐galactose zugänglich, das über 6 und 9 + 10 in das α‐Bromid 13 umgewandelt werden kann. Inversion von 13 mit Tetraethylammoniumchlorid führt zum β‐Chlorid 14, das direkt zur selektiven α‐Glycosidsynthese geeignet ist: Mit 5 bildet 14 das Disaccharid 15, mit 25 das Disaccharid 26. Beide Verbindungen liefern nach Entblockierung die α‐1→3‐verknüpften Aminozucker‐Disaccharide 20 bzw. 31. Aus 16 + 17 ist das α‐Bromid 21 zu gewinnen, das als reaktiver Disaccharid‐Synthesebaustein an andere Saccharide anknüpfbar ist.