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N-Puryl-(6)-Derivate von biogenen Aminen und Aminosäuren

✍ Scribed by Lettré, Hans ;Ballweg, Hubert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
787 KB
Volume
633
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Es werden Synthesen von N‐Puryl‐(6)‐Derivaten einiger biogener Amine (Tryptamin, Histamin, Serotonin, Noradrenalin, Tyramin und Mezcalin) und einiger Aminosäuren (Tryptophan, Histidin, β‐[Thienyl‐(2)]‐alanin und Phenylalanin) beschrieben. Weiter wurden Puryl‐(6)‐Derivate von ω‐Amino‐carbonsäuren und α.ω‐Diamino‐carbonsäuren hergestellt. 2.6.8‐Trichlor‐purin setzt sich mit primären Aminen und Alkoholaten bevorzugt an C‐6 um. In den 2.8‐Dichlor‐puryl‐(6)‐Derivaten kann durch katalytische Hydrierung das Halogen durch Wasserstoff ersetzt werden. Die Verbindungen wurden auf ihre Wirkung an Zellen in der Gewebekultur untersucht.

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## Abstract __N__‐Mono‐ oder __N.N'__‐Bis‐puryl‐(6)‐Derivate wurden durch Umsetzung von 6‐Chlor‐purin mit α.ω‐ und α.β‐Diaminen, partiell alkylierten Diaminen und Piperazin dargestellt. — Oxazolone reagieren mit Adenin zu __N__^6^‐Acyl‐Derivaten, die mit Lithiumalanat reduziert werden können.

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Aus dem Institut fur experimentelle Krebsforschung der Universitat Heidelberg Eingegangen am 27. Mai 1963 2.4(6)-Dichlor-pyrimidin und 2.4(6)-Dichlor-5-methyl-pyrimidin \*) reagieren mit aliphatischen Aminen, khylendiamin und L-Lysin unter Aminolyse des 4-standigen Chloratoms. Durch Hydrogenolyse er

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Helferich und Grfinert, schmilzt bei etwa 200\* zu einem dunkelgriincn Lack zusammen, der sttindig aufbrodelt. Man belLBt d a m die Suhstanz bei 220-230°, so lange, bis kein Blasentreiben mehr zu beobachten ist (etwa 5-8 Minuten), ein Zeichen der Abspaltung von Wasser, welches sich an dcr herausrage

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Schmp. 228O u. Zers. (korr.). b) 3,3 g p-Aminophcnyl-tetraacetyl-P-glucosaminid wurden in 20 ccni abs. RIethanol heiB gelost und durch Zusatz von 2 ccrn n/,o-Ilatriummethylatlosung (Methanol) 0-entacetyliert. Das Reaktionsprodukt schied sich nach 15 Min. RiickfluDkochen praktisch quantitativ und ana