Mikrobiologische Herstellung von 1-Dehydro-Steroiden. Mikrobiologische Reaktionen, 6. Mitteilung

✍ Scribed by E. Vischer; Ch. Meystre; A. Wettstein

• Book ID: 102248992
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1955
• Tongue: German
• Weight: 372 KB
• Volume: 38
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19550380328

✦ Synopsis

In letzter Zeit haben das l-Dehydro-cortison und das 1-Dehydro-1 7cr-oxy-corticosteron3) wegen ihrer anti-arthritischen Wirkung grossea Interesse gefunden. Wir berichten deshalb neuerdings iiber die mikrobiologische Herstellung von l-Dehydro-Steroiden.

Die dehydrierende Einfuhrung einer 1,2-DoppeIbindung i m

Ring A von Steroiden mittels gewissen Schimmelpilzen der Gattung Fusarium haben wir 1953 be~chrieben~). Bei 17-Desoxy-20-oxo-Verbindungen trat gleichzeitig Seitenketten-Abbau zum 17-Keton ein. So konnten z. B. Progesteron, Cortexon (ll-Desoxy-corticosteron) sowie d *-Androsten-3,1i'-dion in guter Ausbeute in das ~ll,~-Androstadien-3,17-dion ubergefuhrt werden. Wir wiesen damals darauf hin, dass 17c(-Oxy-20-oxo-pregnene, wie Cortison und 17~-Oxy-cortexon (Reichstein's Substanz S), von diesen Pilzen in der Seitenkette niche abgebaut, sondern in ,,weitere Substanzen" iibergefihrt werden. Diese Umwandlungsprodukte liessen sich nun als die entspreehenden 1 -D eh y dr o -Verbindungen mit in t ak t er Sei t enke t t e identifiaeren . Bei 7-tiigiger Inkubation von Cortison mit einer Kultur von Fusarium solani (Mart.) App. et Wr. entstand das l-Dehydro-cortison (I). Die kiirzlich publizierten physikalischen Daten dieser Verbindung3), iiber deren Herstellung noch Heine Angaben gemacht wurden, stimmen mit den von uns gefundenen Werten gnt uberein. Daneben wurde noch Ausgangsmaterial, sowie eine hoher polare Verbindung aufgefunden. Aus 1%-Oxy-cortexon entstand durch 3-tBgige Inkubation mit dem gleichen Pilz das bekannte l-Dehydro-17a-oxy-cortexon6) (IIa); Smp.