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Metallierte Stickstoff-Derivate der Kohlensäure in der organischen Synthese,XI. α-Isothiocyanatoacrylsäureester, II. Zur Synthese von α-Isothiocyanatoacrylsäureestern aus Isothiocyanatoessigsäureestern und Carbonylverbindungen

✍ Scribed by Hoppe, Dieter ;Kloft, Michael

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
680 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

3,3‐Dialkylsubstituierte α‐Isothiocyanatoacrylsäureester 1 a‐ e werden irn Eintopfverfahren, ausgehend von Isothiocyanatoessigsäure‐äthylester oder ‐methylester 4a bzw. 4 b und Ketonen dargestellt: Basische Kondensation führt zu den Alkalisalzen 6 der 2‐Thioxo‐4‐oxazolidin‐carbonsäureester 7, die nach Phosphorylierung zu 3‐(O,O'‐Diphenylphosphoryl)oxazolidinen 17 durch baseninduzierte Ringöffnung (Kalium‐tert‐butylat, ‐70°C) in N‐(O.O'‐Diphenyl‐phosphoryl)‐N‐vinylmonothiocarbamidate 18 übergeführt werden; diese zerfallen beim Erwärmen auf 20°C in 1 und Kalium‐O,O'‐diphenylphosphat. Analog ‐ jedoch nach Überführung von 18 in 2‐[N‐(O,O;'‐Diphenylphosphoryl)amino]acrylsäureester 19 und Dithiocarboxylierung zu den Dithiocarbamidaten20 ‐ werden die 3‐aryl‐ sowie 3‐monoalkylsubstituierten Acrylester 1f ‐ o synthetisiert. Einige der Phosphorverbindungen 17 und 19 werden charakterisiert.

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