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Metallierte Stickstoff-Derivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, X. 2-Alkylthio-2-oxazolin-4-carbonsäureester und ihre baseninduzierte Ringöffnung zu 2-〈N-[(Alkylthio)carbonyl]amino>acrylsäureestern
✍ Scribed by Hoppe, Dieter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1976
- Weight
- 407 KB
- Volume
- 1976
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
2‐Alkylthio‐2‐oxazolin‐4‐carbonsäureester 8 werden im Eintopfverfahren durch Alkylierung der Anionen 4 erhalten, die durch Kondensation von Isothiocyanatoessigsäure‐äthylester 1 und Carbonylverbindungen 3 dargestellt werden. Ihre baseninduzierte Ringöffnung durch Kalium‐tert‐butylat führt zu den 2‐〈N‐[(Alkylthio)carbonyl]amino)acrylsäureestern 12. Die Methode gestattet die einfache Synthese von 2,3‐Didehydro‐2‐aminosäureestern mit selektiv entfernbaren N‐Schutzgruppen vom Thiourethan‐Typ unter Aufbau der zentralen CC‐Bindung.