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Metallierte Stickstoff-Derivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, VIII. 2-Thioxo-oxazolidine durch Cycloaddition von α-metallierten Alkylisothiocyanaten an Carbonylverbindungen

✍ Scribed by Hoppe, Dieter ;Follmann, Rainer

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Tongue
English
Weight
877 KB
Volume
109
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Alkylisothiocyanate 3, die in α‐Stellung mindestens einen weiteren –M‐Substituenten )z. B. Alkoxycarbonyl, Aryl oder Vinyl) tragen, werden mit Kalium‐tert‐butylat oder Natriumhydrid zu den Anionen 4 metalliert und an Aldehyde oder Ketone 8 zu den Salzen 9 addiert. Protonierung ergibt die di‐, tri‐ oder tetrasubstituierten 2‐Thioxo‐oxazolidine 2. Der Mechanismus und die Nebenreaktionen werden diskutiert. Die relative Konfiguration diastereomerer Verbindungen 2 wird ^1^H‐NMR‐spektroskopisch – teilweise mit Hilfe von Lanthanid‐Verschiebungsreagentien – bestimmt. Die Oxazolidinthione 2 werden zu den 2‐Oxazolidinonen 12 entschwefelt.

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## Abstract 3,3‐Dialkylsubstituierte α‐Isothiocyanatoacrylsäureester **1 a‐ e** werden irn Eintopfverfahren, ausgehend von Isothiocyanatoessigsäure‐äthylester oder ‐methylester **4a** bzw. **4 b** und Ketonen dargestellt: Basische Kondensation führt zu den Alkalisalzen **6** der 2‐Thioxo‐4‐oxazolid

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## Abstract Aus __N__‐[Bis(methylthio)methylen]‐ und __N__‐(1,3‐Dithiolan‐2‐yliden)glycin‐ethylester (**7** bzw. **8**), bei‐de leicht zugänglich aus Glycin‐ethylester‐hydrochlorid, wurden über die Kaliumenolate **12** bzw. **14** die kettenverlängerten oder α‐verzweigten α‐Aminosäure‐Derivate **13