Neuere Entwicklungen in der Lipase-katalysierten Synthese von Monoglyceriden werden beschrieben. Verschiedene Methoden wie Glycerolyse und selektive Hydrolyse von Fetten und Olen und die Veresterung von FettsPuren oder Umesterung von Estern mit Glycerin werden vorgestellt. Ferner sind Verfahren unter Verwendung geschiitzter Glyceride beriicksichtigt. Die Bandbreite der Reaktionssysteme reicht von Synthesen in organischen Losungsmitteln. inversen Mizellen bis hin zu Festphasensystemen. Kontinuierliche Verfahren wurden ebenfalls einbezogen. E i n l e i t u n g Lipasen (Triacylglycerinhydrolasen, E C 3.1.1.3) gewannen in jungster Zeit zunehmend Interesse als Biokatalysatoren in der Modifikation von Fetten und Olen und der Racematspaltung zu chiralen Bausteinen fur die organische Synthese. Initiiert durch die Entdeckung ihrer hohen Aktivitat und Stabilitat in organischen Losungsmitteln durch Klibanov und Mitarbeiter'" erschien in der letzten Dekade eine Vielzahl an Veroffentlichungen. Anwendungen von Lipasen in der organischen Synthese wurden bereits in mehreren Ubersichtsartikeln zusammen mit Aspekten industrieller Anwendungen beriick-sichtigtJ-I6. In der Natur treten Lipasen als unverzichtbarer Bestandteil des Fettstoffwechsels auf. Sie sind an der Grenzflache zwischen hydrophiler waariger und hydrophober Fettphase katalytisch aktiv. Daher und aufgrund der Regioselektivitat bieten sich Lipasen in der Modifikation von Fetten und Olen und in der Synthese ihrer Derivate besonders an. Auf dem Gebiet der Fettforschung und -technologic wurden Lipasen bisher erfolgreich in der Umesterung von Fetten und O l e r ~' ~-* ~, speziell in der Alkoholyse von Fetten und Olen24-30, zur Synthese von hochwertigen Fetten (z. B . Kakaobutter) und T r i g l y ~e r i d e n ~' . ~~, der F e t t s a ~r e s y n t h e s e ~~, der Synthese von Alkylglykosidfett-~a u r e e s t e r n ~~ und in der Herstellung von partiellen Glyceriden wie D i g l y ~e r i d e n ~' -~* oder Monoglyceriden eingesetzt. Die enzymatische Synthese von Monoglyceriden ist Gegenstand dieses Artikels. Monoglyceride ( M G , systematischer Name: Monoacylglyceride) stellen weitverbreitete Emulgatoren in der Lebensmittel-, pharmazeutischen und kosmetischen Industrie dar (Tabelle 1). In Europa werden einer Marktstudie zufolge jahrlich 28 000 Tonnen technische M G (Gehalt ca. 40 -60 YO) und 42000 Tonnen reine MG (Gehalt > 90 YO) p r o d ~z i e r t ~~. Die Herstellung erfolgt meist durch kontinuierliche Glycerolyse von Fetten und Olen bei hohen Temperaturen (220-250Β°C) in Gegenwart anorganischer Katalysatoren unter Stickstoffatmosphare. Die Ausbeute liegt bei ca. 60 %, und das Rohprodukt besitzt eine dunkle Farbe und brandigen G e r ~c h ~' , ~' . Durch molekulare Destillation wird reines M G erhalten,