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Kondensationen mit Hydrazin-N,N′-dicarbonsäurediamidin, 21. Mitt. β-Ketocarbonsäureester als Reaktionspartner

✍ Scribed by Alfred Kreutzberger; Gisa Riße


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
318 KB
Volume
312
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Abstract

In vorhergehenden Arbeiten ist das Postulat aufgestellt worden, daß die Guanidinoaminopyrimidin‐struktur als gemeinsames Intermediärprodukt bei der Bildung der 2,2′‐Hydrazo‐ und der Triazolopyrimidine aus Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäurediamidin (1) in Betracht zu ziehen sei. Dieses Postulat findet nunmehr eine Stütze in der Isolierung des bei der Umsetzung von 1 mit Acetessigsäureethylester (2) entstehenden 2‐Guanidinoamino‐6‐methyl‐1,4‐dihydropyrimidin‐4‐ons (3), dessen Über‐führung in 2‐Amino‐7‐methyl‐5,8‐dihydro‐s‐triazolo[1,5‐a]pyrimidin‐5‐on (8a) und dem Nachweis der Bildung von 6,6′‐Dimethyl‐2,2′‐hydrazo‐1,4‐dihydropyrimidin‐4‐on (4) aus 3.


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## Abstract Die fluorierten β‐Diketone **2a–e** reagieren mit Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäurediamidin (**1**) unter Bildung der Trifluormethylgruppen tragenden 2,2′‐Hydrazopyrimidine **4a–e**. Bei der Umsetzung von **1** mit **2d** entsteht außer **4d** auch das s‐Triazolo[1,5‐a]pyrimidinderivat **5d**