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Kleine Kohlenstoff-Ringe, VII. Reversible Valenzisomerisierungen von Bicyclo[4.2.0]octadienen-(2.4) in Cyclooctatriene-(1.3.5)

✍ Scribed by Vogel, Emanuel ;Roos, Otto ;Disch, Karl-Heinz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
643 KB
Volume
653
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Cyclobuten‐dicarbonsäure‐(1.2)‐dimethylester (III) addiert sich an Butadien zum Bicyclo[4.2.0]octen‐(3)‐dicarbonsäure‐(1.6)‐dimethylester (IV), der sich über den bisher nicht faßbaren Bicyclo[4.2.0]octadien‐(2.4)‐dicarbonsäure‐(1.6)‐dimethylester (V) in Cyclooctatrien‐(1.3.5)‐dicarbonsäure‐(1.6)‐dimethylester (VI) umwandeln läßt. Die durch saure Verseifung von VI erhaltene Cyclooctatrien‐(1.3.5)‐dicarbonsäure‐(1.6) (X) liefert beim Erhitzen mit Acetanhydrid das von der valenzisomeren Bicyclo[4.2.0]octadien‐(2.4)‐dicarbonsäure‐(1.6) (XI) abgeleitete Anhydrid XII. Umgekehrt bildet sich bei dem Versuch, das Anhydrid XII bei Zimmertemperatur zur bicyclischen Säure XI zu hydrolysieren, die Achtringsäure X zurück.

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