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Katalyse durch Phthalocyanine, XXVI. Zersetzung von Hydroperoxiden an Eisen-phthalocyanin und Cobalt-phthalocyanin

✍ Scribed by Kropf, Heinz ;Spangenberg, Jochen ;Gunst, Andreas ;Hinrichsen, Jens

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
717 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die bei der Zersetzung von 7‐Cumylhydroperoxid und tert‐Butylhydroperoxid an Eisen‐ und Cobalt‐phthalocyanin in 1‐Chlornaphthalin, 1‐Bromnaphthalin und 3‐Chlortoluol stattfindende Sauerstoff‐Entwicklung verläuft nach 2. Ordnung (Abbildungen 2 und 3; Tabellen 1 – 3 und 7); die Ausbeuten sind dabei nicht quantitativ (Abbildung 1; Tabellen 1 – 3 und 7). In 1‐Methylnaphthalin und in Decalin wird keine Sauerstoff‐Entwicklung beobachtet. — Bei Anwesenheit von N‐(2‐Naphthyl)anilin sinkt die Sauerstoff‐Ausbeute mit der Inhibitorkonzentration (Tabelle 4). Durch Substitution im Phenylrest des N‐(2‐Naphthyl)anilins (Cl, CH~3~, CH~3~O) wird die Wirkung des Inhibitors beeinflußt (Tabelle 5), wobei bei 3‐Cl und 4‐Cl sowie CH~3~O als Substituenten die Hammett‐Beziehung erfüllt wird (Abbildung 4). — 2‐Benzyl‐2‐propylhydroperoxid zerfällt stets ohne Sauerstoff‐Entwicklung. Dabei sind im Fall der Zersetzung an Cobalt‐phthalocyanin die iodometrisch ermittelten Reaktionsgeschwindigkeiten von der Zusammensetzung der Lösungsmittelsysteme (1‐Chlornaphthalin/Decalin, 1‐Chlornaphthalin/3‐Chlortoluol, 3‐Chlortoluol/Decalin) abhängig (Tabelle 6). — Unter Berücksichtigung früherer Ergebnisse werden die Zerfallsmechanismen der Hydroperoxide, besonders die Reaktionen der entstehenden Radikale, sowie der Eingriff der Inhibitoren diskutiert.

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