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Isobornyloxycarbonyl-Rest als Schutzgruppe für die Guanidino-funktion des Arginins

✍ Scribed by Jäger, Georg ;Geiger, Rolf

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
327 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Umsetzung von N^α^‐geschütztem Arginin mit dem vergleichsweise stabilen Chlor‐kohlensäure‐isobornylester treten zwei Isobornyloxycarbonyl‐Reste in die Guanidinogruppe ein. Dadurch wird die Guanidinofunktion vollständig geschützt. Die Verwendung von N^δ^, N^ω^‐Bis(isobornyloxycarbonyl)‐L‐arginin zur Peptidsynthese wird am Beispiel des (β‐Alanin^1^, Alanin^6^, Arginin^8^)‐Vasopresseins gezeigt. Wegen ihrer großen Löslichkeit reinigt man die N^δ^, N^ω^‐Bis(isobornyloxycarbonyl)arginin‐Derivate am besten chromatographisch. In höheren Peptiden kann die sterische Hinderung der Isobornyloxycarbonylgruppen dazu führen, daß der Benzyloxycarbonyl‐Rest als N^α^‐Schutzgruppe des Arginins nicht mehr durch katalytische Hydrierung abspaltbar ist.

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## H Der Piperidinocarbonyl-Rest eignet srch zum Schutz der Iminogruppe des Histidins. Er erhoht die Loslichkeit auch hoherer histidinhaltiger Peptide und i s t gegen Protonensolvolyse und Hydrogenolyse bestandig. Die Nim-Schutzgruppe wird mit nucleophilen Reagentien, bevorzugt mit Hydrazin, schon

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rn Die Synthese histidinhaltiger Peptide mit ungeschutzter Iminofunktion stoBt auf Crund der Basizitat des Imidazolringes und der Reaktivitat der Iminogruppe auf Schwierigkeiten. Schutzt man die Iminogruppe durch den Benzylrestl), so wird der Vorteil der Nichtacylierbarkeit durch die oft nur geringe