2.2.2-Trifluor-1-acylamino-äthyl-Reste als Schutzgruppen für die Iminogruppe des Histidins bei Peptidsynthesen

✍ Scribed by Weygand, Friedrich ;Steglich, Wolfgang ;Pietta, Piergiorgio

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Tongue: English
• Weight: 489 KB
• Volume: 100
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19671001205

✦ Synopsis

rn Die Synthese histidinhaltiger Peptide mit ungeschutzter Iminofunktion stoBt auf Crund der Basizitat des Imidazolringes und der Reaktivitat der Iminogruppe auf Schwierigkeiten. Schutzt man die Iminogruppe durch den Benzylrestl), so wird der Vorteil der Nichtacylierbarkeit durch die oft nur geringen Ausbeuten und die Nebenreaktionen bei der Abspaltung rnit Natrium in flussigem Ammoniak wieder aufgehoben. Auch die katalytische Hydrierung verlauft in vielen Fallen nicht glatt 2 ) .

AuRerdem wird die Basizitat des Imidazolringes durch den Benzylrest kaum verandert, so da13 derartig geschutzte Histidin-Derivate nicht wie solche von Monoaminomonocarbonsauren aufgearbeitet werden konnen. Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, eine geeignetere Schutzgruppe fur die Iminogruppe des Histidins zu finden. So wurde der Tritylrest vorgeschlagen3), der jedoch wegen seiner Saurelabilitat nicht rnit den gebrauchlichen Urethanschutzgruppen kombiniert werden kann. Insbesondere haben japanische Autoren4) den Benzyloxycarbonyl-Rest zum intermediaren Schutz