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IR-spektroskopische Unterscheidung primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole

✍ Scribed by Dr. Gerhard Habermehl

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1964
Tongue
English
Weight
206 KB
Volume
76
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Saurezusatz erniedrigt die Aktivierungsenergie der Ruckorientierung (0,ll Vol % H2S04 in 0,2 M waDriger Losung verringert bei (la) Ea von 17 auf 8,6 kcal/Mol). Das NMR-Spektrum der Protonen der Kettenglieder wird dabei nicht geandert, d. h. die trans-Verknupfung der Cyaninkette bleibt erhalten. Jedoch tritt ein Protonenaustausch in @-Stellung der Cyaninkette ein, der in DzO bei Zusatz von etwa 0,l Vol % D2SO4 so Iangsam erfolgt, daR die Kinetik untersucht werden kann. Die @-Stellung der Kette wird deuteriert; an der Stelle des or-Dubletts erscheint ein Singlett (in 0,04 N DzSO4 ist die Geschwindigkeitskonstante k m 2.10-4 sec-1). Gehinderte Rotation von N(Alkyl)z-Gruppen wurde auch bei Verbindungen des Typs (2) und (3) gefunden.

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## Abstract Die Monohydroxypyridine **1 – 3** werden mit Ameisensäure in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid in Methylenchlorid zu __N__‐Formyl‐4‐ (**4**) und __N__‐Formyl‐2‐pyridon (**5**) sowie zu 3‐(Formyloxy)pyridin (**6**) formyliert. Diese Acylpyridone liefern mit prim., sek. und tert. Alko