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Darstellung vonN-Formylpyridonen — Selektive Veresterung primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole mitN-Acylpyridonen

✍ Scribed by Effenberger, Franz ;Keil, Michael ;Bessey, Eberhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1980
Tongue
English
Weight
461 KB
Volume
113
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Die Monohydroxypyridine 1 – 3 werden mit Ameisensäure in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid in Methylenchlorid zu N‐Formyl‐4‐ (4) und N‐Formyl‐2‐pyridon (5) sowie zu 3‐(Formyloxy)pyridin (6) formyliert. Diese Acylpyridone liefern mit prim., sek. und tert. Alkoholen in selektiv fallender Reaktivität die Formylester 7.

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Saurezusatz erniedrigt die Aktivierungsenergie der Ruckorientierung (0,ll Vol % H2S04 in 0,2 M waDriger Losung verringert bei (la) Ea von 17 auf 8,6 kcal/Mol). Das NMR-Spektrum der Protonen der Kettenglieder wird dabei nicht geandert, d. h. die trans-Verknupfung der Cyaninkette bleibt erhalten. Jedo