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Intramolekulare 1,3-dipolare Cycloadditionen mit alkenyl-substituierten 3,4-Diarylsydnonen

✍ Scribed by Hansruedi Meier; Heinz Heimgartner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1986
Tongue
German
Weight
991 KB
Volume
69
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Teilweise in vorlaufigen Mitteilungen veroffentlicht [ I] [2].

Als Sydnone werden mesoionische 1,2,3-0xadiazoI-5-one (I ,2,3-0xadiazolium-S-olate, Anhydro-5-hydroxy-1,2,3-oxadiazolium-hydroxide) bezeichnet [3].

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## Abstract Die __N__‐Allyldiazoacetamide **1**, **1a** sind bei 20°C instabil. Sie reagieren langsam in einer intramolekularen 1,3‐Dipolaren Cycloaddition zu __cis__‐Hexahydropyrrolo[3,4‐c]pyrazolderivaten. Die __N__‐Allyldiazomalonamidester **4**, **4a** reagieren wesentlich schneller. Die __cis_

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Die Thermolyse oder Photolyse aromatischer o-Diazo-oxide fuhrt zu mesomeriestabilisierten Ketocarbenen, die die Wolff-Umlagerung verlangsamt oder gar nicht mehr eingehen. Mit diesen Ketocarbenen. bevonugt demjenigen aus 3.4.5.6-Tetrachlor-benzol-2-diazo-l-oxid, lassen sich 1.3-Dipolare Cycloaddition

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## Abstract Die 1,3‐dipolaren Cycloadditionen von 3,4‐Dihydro‐6,7‐dimethoxyisochinoliniumsalzen **3** mit 6,7‐Dialkoxy‐3,4‐dihydroisochinolinen **1** wurden untersucht. Es bilden sich Cycloaddukte vom __exo__‐ und/oder __endo__‐Typ in Abhängigkeit von der Struktur des Dipolarophils und des Dipols.