✦ LIBER ✦

Intramolekulare 1,3-Dipolare Cycloadditionen vonN-Allyldiazoacetamiden undN-Allydiazomalonamidestern1)

✍ Scribed by Sturm, Hubert ;Ongania, Karl-Hans ;Daly, John J. ;Klötzer, Wilhelm

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1981
Tongue: English
Weight: 584 KB
Volume: 114
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19811140119

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✦ Synopsis

Abstract

Die N‐Allyldiazoacetamide 1, 1a sind bei 20°C instabil. Sie reagieren langsam in einer intramolekularen 1,3‐Dipolaren Cycloaddition zu cis‐Hexahydropyrrolo[3,4‐c]pyrazolderivaten. Die N‐Allyldiazomalonamidester 4, 4a reagieren wesentlich schneller. Die cis‐Verknüpfung eines der bicyclischen Reaktionsprodukte wird durch Röntgenanalyse von 10 belegt. Das zu 1 isostere Diallyldiazoketon 11 sowie der sekundäre N‐Allyldiazomalonamidester 12 sind stabil und geben keine intramolekularen Cycloaddukte. Die qualitative Abschätzung der HO, LU‐Orbitalenergien sowie der Atomkoeffizienten ist in Übereinstimmung mit den beobachteten Reaktivitäten und der Regiospezifität.

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