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II. Über die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride

✍ Scribed by Zincke, Th. ;Kempf, J. ;Unverzagt, W.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1913
Weight
820 KB
Volume
400
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Wir halten die Formel I11 fur die wahrscheinlichere und legen sie den weiteren Betrachtungen zugrunde.

Dad von den sechs Bromatomen nur eines in den Kern eingetreten ist, steht mit der Erfahrung im Einklang, daS die zur OH-Gruppe metastiindigen Wasserstoffatome nur schwer durch Halogen ersetzt werden konnen. Bei der Bromierung des Thymols treten dagegen 2 At. Rrom in den Benzolring ein, dem entstehenden Hexabromderivat kommt Formel V zu. l) I)as Irezabromisoyropyl-o-kresol (111) gleicht in seinem Verhalten dem Heptabromisopropylphenol, es ist aber weniger reaktionsfahig. Wir haben es nicht eingehend nntersueht, sondern nur die wichtigsten Urnwandlungen festgestellt.

Nit Essigskureanhydrid entsteht in glatter Reaktion ein Acetylderivat (VI); alkoholisches Alkali verseift diese Verbindung und spaltet gleichzeitig Bromwasserstoff ab, es entsteht ein Phenolderivat mit ungesgttigter Seitenkette (VII) -isomer mit dem Chinon (1X) -, aus dem sich leicht der Methyliither (1-111) hat darstellen lassen.

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