Ueber die Einwirkung voii Brom auf p-Dioxystilben; von Th. Ziiicke und K, Fries.
II. Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsproducte, Pseudobromide und Pseudochloride. XI. Ueber die Einwirkung von Brom auf p-Oxydiphenylmethan
β Scribed by Zincke, Th. ;Zincke, Th. ;Walter, W.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1904
- Weight
- 686 KB
- Volume
- 334
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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β¦ Synopsis
Ueber die Einwirkung von Brom auf p-Oxydiphenylmethan ;
von Tla. Zincke und W. Walter1).
Die bei der Untersuchung des DioxydiphenyZwethuns erhaltenen guten Resultate 2, haben uns veranlasst, auch das Monooxyderivat : in den Kreis der Untersuchung zu ziehen. Die Aussichten einen Reprasentanten der Methylenchinonreihe isoliren zu konnen, waren hier ungleich giinstiger, wie bei den p-Alkyl- phenoZelz3), mit denen sonst das Oxyderivat, da es nichts auderes als p-BewyZphe.noZ ist, gut verglichen werden kann.
Wir haben auch schliesslich ein solches Chinon erhalten, aber die Verhaltnisse sind ganz eigenartig , die Darstellung eines Pseudobromicls in reinem Zustande ist nicht gelungen und das Chinon selbst zeigt in seiuen Reactionen eine Menge von Abweichungen, die in keiner Weise erwartet werden konnten und welche die Untersuchungen sehr erschwert haben. Von besonderem Inleresse ist, dass es hier moglich war, die chinofde Form des Wusserproductes *) genugend rein darzustellen.
__ I) Dissertation Marburg 1901. *) Diese Annalen 330, 61 (1904). 5, Aus deli p-Alkylphenolen war, als diese Untersnchung begonnen 4, Vergl. diese Annaleii 320, 175 (1902). wnrde, noch kein Xetliylenchinon erhalten worden. ") Das Broluiiitrooxydiplien~lniethan, das daraus erhaltene Chinon, son ie das Chinitrol solleii bei aiiderer Gelegenheit beschriebeu werden. ' ) Diese Aniialen 320, 169 (1902); vergl. anch ebenda 330, 79.
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Diese Aniialeii 429, 1 (1903). 5, Nacli neneuen Vcrsuclieii voii F r i e s iuid Hii b iier scheiiit das nicht der Fall ZII sein (inundliche Jtittheiluiig). Annalen der Chemie 343. Ed. ' ' 1 h r c h Tiisen voii Ziirn in c:oiiceiitrirter Salxsiiure dargestellt. 1 ccm = 0,25 sn. Annalen der Chmnie
von Brow auf o-Kwsol. 271 derivat entsteht dieselbe Verbindung, so dass im Gauzen drei Ketobromide erhslten wurden , welche mit den obigen drei Pseudobromiden (VI, VII, VlII) isomer sind. Wir haben sie untersucht, gehen aber an dieser Stelle nicht darauf ein. Gegen salpetrige Shure (Natriumnitrit un
Beide Bromide zeichnen sicli dadurcli aus, dass sie leicht in bestiindige Isop-opylidenchinone (IV und V) und weiter in Ilerivate niit nngesattigter Seitenkette (TI u.VII) iibergefiihrt werden kiinnen. Diese interessanten Resultate haben uns veranlasst, auch das ngchste Homologe, tlas Uiphenolmethy