II. Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsproducte, Pseudobromide und Pseudochloride. Ueber die Einwirkung von Brom auf o-Kresol

✍ Scribed by Zincke, Th. ;Hedenström, A.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1906
• Weight: 540 KB
• Volume: 350
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19063500303

✦ Synopsis

von Brow auf o-Kwsol. 271 derivat entsteht dieselbe Verbindung, so dass im Gauzen drei Ketobromide erhslten wurden , welche mit den obigen drei Pseudobromiden (VI, VII, VlII) isomer sind. Wir haben sie untersucht, gehen aber an dieser Stelle nicht darauf ein. Gegen salpetrige Shure (Natriumnitrit und Essigslure) verhalten sich die Brom-o-kresole ebenso wie die isomeren Paraderivate, es wird ein Bromatoni oder ein Wasserstoffatom gegen die Nitrogruppe ausgetauscht ; Nonobrom-und Dibromo-kresol liefern dasselbe Nitrobrom-o-kresol G).

Was nun das Verhalteii der Pseudobromide des 0-Kresols sngeht, EO ist es im Wesentlichen dasselbe, wie bei den isomeren Verbindungen der Parareihe. Einige Umsetzungen verlaufen weniger rasch, was wohl darauf beruhen durfte, dass das a18 Zwischenproduct auftretende Methylenchinon sich weniger leicht bildet oder , was wahrscheinlichcr erscheint , langsamer reagirt.

Jedenfalls sind die o-Methylenchinone vie1 bestlndiger, wie frtiher angenommen wurde'j)). Es geht dieses schon aus den Versuchen von F r i e s und H t l b n c r mit dem 2,2-Yetlty2napl~- tol hervor'), und neuerdings ist es auch gelungen, drei o-Methylenchinone der Benaolreihe dsrzustellen :