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Über die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride. Über ein schwefelhaltiges Pseudobromid des p-Kresols und dessen Umwandlungen

✍ Scribed by Zincke, Th. ;Frohneberg, W. ;Kempf, J.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1911
Weight
967 KB
Volume
381
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

28 Zincke, P r o h n e b e r y und K e m p f , h ' i n schwefelhaltiges

geiber Farbe schwer loslich ist, in glanzenden, langen, schwach gelb gefarbten, bei 267 korr. schmelsenden Nadeln. Gut in der Siedehitze i n Benzol, schwer i n Ohloroform, kauin in Alkohol 1oslic.h. 0,1986 g gaben 0,2058 AgCI. Ber. fur C,,H,O,Cl, (277)

Gef.

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Wir halten die Formel I11 fur die wahrscheinlichere und legen sie den weiteren Betrachtungen zugrunde. Dad von den sechs Bromatomen nur eines in den Kern eingetreten ist, steht mit der Erfahrung im Einklang, daS die zur OH-Gruppe metastiindigen Wasserstoffatome nur schwer durch Halogen ersetzt werd

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von Brow auf o-Kwsol. 271 derivat entsteht dieselbe Verbindung, so dass im Gauzen drei Ketobromide erhslten wurden , welche mit den obigen drei Pseudobromiden (VI, VII, VlII) isomer sind. Wir haben sie untersucht, gehen aber an dieser Stelle nicht darauf ein. Gegen salpetrige Shure (Natriumnitrit un

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Wie bereits mitgetheilt wurde I), lhsst sich das Diplienoldimethylmethan durch Einwirkung von Brom leicht in zwei Pseudobromide des p-Isopopylphenols uberfiihren, in ein Hexabromid C&J,Br,O und in ein Heptubromid C,H,Br,O. Letzteres ist mit seinen verschiedenen Umwandlungsproducten schon ausfuhrlich

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Beide Bromide zeichnen sicli dadurcli aus, dass sie leicht in bestiindige Isop-opylidenchinone (IV und V) und weiter in Ilerivate niit nngesattigter Seitenkette (TI u.VII) iibergefiihrt werden kiinnen. Diese interessanten Resultate haben uns veranlasst, auch das ngchste Homologe, tlas Uiphenolmethy