Seit dem Jahre 1807, wo V. R o s e dic Pyroweinsiiure unter den Producten der trockenen Deslillation der Weinsaure entdeclite , ist dieser Korper von vt?rschiedt:nen Cheitiikrrn untersueht worden. Es ist aber auffallend, dafs nachdem Pel o u z e im Jahre 1833 die Zusainmensetzung derselben feststelltt., bis zu der letzteil &it alle Forscher cine und dieselbe Pyroweinsaurv in den Handen Iiatten, trotzdern die Abstamniung dersolben eirir verschiedene gcwesen. So fand K e k u I e , dafs die drei isomeren Pyrocilronensauren , Ita-, Citrs-und Mt.sacoiisliiirt~ , (JurcIi redircirrnde Mittcl in Pyroweinsaure iibwgefiilirt werdcn *). S i in p s o n erhielt dieselhe Saure aus Cyeiipropylen **j iind 41 o 1 d e n h a u e r aus Glyccrinsaure ***). H I as i \v e t z und R a r i h +) habcn sie unter den Spaltungsproducteri des Gammigutts iiachgowiesen, und neuerrlings zeigte C I a u s f f ) ihre Entstehung RUS einem Cyanid, welches sich bei der Einwirkong von Allyljodid auf Cyankalium gebildet hatte. W i s l i c e n u s sprAch die Meinung aus, dafs die von ihm aus Brombuttersaure erhaltene *) Dieee Annalen Supp1.-Bd. I, 338; II, 101. **) Daaelbit 1s1, 164. *'*) Daselbst 181, 323. ti Daaelbat 1 . 6 , 61. tt) Berichte der deutschen oheminchex, Os#cllscbaft 6, 612. m) Diese Annalen 118, 215. isomeren Pyroweinsaz*.cn. 325 krystallinische Saure Init der damals bekannten Pyroweinsaure identisch sei. Drei Jahre spiiter zeigte aber ich gemcinschefllich mit I'u p o 1 e f f *I die Unrichtigkeit dieser Behauptung , indem wir die Isomsrie diesur Siure nachwiesen. Das war die erste isornere Pyroweinstiure. Die spiiteren Untersuchungen von W i s I i c e n u s und U r e c h **) haben unserer Behauptung noch weitere Stutze geliefert. Vor drei Jahren habe ich aiis Bromisobuttersiiure noch eine dritte isomere Saurt? erhalten **a).
Ferner zeigte D i t t m a r t), dafs durch Reduction der Glutansiiure mit HJ eine Saure erhalten wird, welche von der gewBhnlictien Pyroweinsaure verschieden ist. Es hlieb nun zu entscheiden, ob diese Saure mit einer der zwei anderen lsomeren identisch, oder davon verschiedeii 1st ? Theoretisch sind nur vier zweibasische Siiuren in der 0xalsiiurt:reihe init C5-miiglich. Nacli den angegebenen charakteristischen Eigenschaften der Saure von D i t t in a r zu urtheilen iind zu Folgc Iireiiier Bekanntscliaft mit den andcren drei Isomeren zwcifelte ich Iiicht, dab man es hier niit einer viertun und zwar rnit cler nornialen Pyrowrinsiiure zu thun habe. .Ied(.nl'alls rniifste diese Voraussetziing durch vergleichendes Studiuni der YUS Trimethylenbroinid zu erlialtenden normalen Saure constatirt werden. Die Darstellung dieser Siiurc wurtle von Frl. L e r m I) ii t o f unternorrimen. Ihre eifrige Beiniihung, fur welche ich nicht genug danken kanri, erlaubte mir, diese letzte Frage in positivein Sinnc zu entscheiden. Nachdern diese Arbeit schon vollendet
wnr, kam mir die Nachricht, dah R e b o u l t-f) die normale . . -~ ~. . .. *) Rerichte der dentechen chemischen Gesellschaft 6, 329. **) Diem Annalen la6, 93. ***) Berichte der deutechen chemischen Gesellschafl 6, 1440. j-) Journal fiir prektische Chemie 1872, 938. j-t) Beriobte der deutachen chemisckeu Geselbchatt 8 , 640 (Corret,r. r)M PlUh). *) Diem Annalen ltl, 162. **) In der Zeif wo L e b e d e f f diese Unteranchung unternahm, m h t e ich noch nicht, dafa aiin der normalen Slum beim Erhihn kein Anhydrid gebildet wird. *) Diese h n a l e n 06, 73.