Th. Elkan: Ueber die ieomeren Aldehydophenoxyeaeigsiiuren. [Aue den Berl. Univ.-Laborat. No. DCLXVI; vorgetragen in der Sitzung von Hm. Tiemann.] Die zuerst -on Heintz,') dann ron P. Giacosa2) und P. F r i t z s c h e3) beschriebene Methode der Einfiihrung des Essigsiiurerestes in das Phenol durch Monochloressigsaure und Natronlauge liisst sich auch auf Oxyaldehyde anwenden. Wahrend so A. Riissi ng4) aus dem Salicylaldehyd die o -Aldehydophenoxyessigsfiure darstellte, unternahm ich es, auf Veranlassung des Hrn. Prof. F. T i e m a n n , zur weiteren Charakterisirung dieser reactionsfahigen Korperklasse auch die dem Paraund Metaoxybenzaldehyd entsprechenden Aldehydsauren zu untersuchen. p -A 1 d e h y do p h en o x y e s s ig s 1 u r e , c6 H*. (cE;o)(ocH~ .(COOH).
Diese Verbindung entsteht durch Zustrmmenschmelzen iiyuivalenter Mengen von p-Oxybenzaldehyd und Monochloressigsiiure auf dem Wasserbade in einer Silberschale, indem man dern Gemisch bis zur alkalischen Reaction Natronlauge hinzufiigt. Wenn die Masse zu erstarren beginnt, giebt man zweckmiissig noch einen kleinen Ueberschuss von Chloressigsaure hinzu, sorgt, dass die Liisung stets alkalisch bleibt, nimmt nochmals mit Wasser auf und verdampft schliesslich unter stetem Umrlhren bis zur vollsthdigen Trockne. Hierauf lost man in warmem Wasser, fallt nach dem Erkalten mit Salzsaure und reinigt die entstandene , schwach gelb gefarbte Aldehydsiiure, indem man sie, in heissem Wasser gelost, mit lberschiissigem Calciumcarbonat versetzt, kocht, uiid heiss abliltrirt. Aua dem vollstiindig erkalteten Filtrat ktrnn mau durch Schtitteln mit Aether den nicht angegriffenen Rest des Paroxybenziddehydes ausziehen. Aus der Liisung des Calciumsalzes wird durch Ansauren mit Salzsaure die p -Aldehydophenoxyessigaiiure gewannen. Dieselbe krystallisirt aus heissem Wasser in kleinen, bei 198" schmelzenden Bliittchen. Die Elementaranalyse ergab folgende Werthe: Elementaranalyse: Berechnet Gefunden Cs 108 60.00 60.113 59.85 8 1.44 1.94