Ueber die isomeren Oxyphenylessigsäuren
✍ Scribed by Salkowski, H.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1884
- Weight
- 365 KB
- Volume
- 17
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Aldehydmolekule unter Anstritt von einem Motekul Wasser zur Bildung einer glycidartigen Verbindung fuhre und dass virlleicht den von mir analysirten Produkten die Constitotionsformel : entspricht. Leider sind die beiden Verbindungen wenig reaktionsfiihig, und es gelang mir nicht, mittelst Brom, Chlor oder Salpetersaure gut charakterisirbare Derivate darzustellen. Laboratorium des Prof. N e n c k i in Bern. 132. H. S a1 k o w s ki: Ueber die isomeren Oxyphenylessigsauren. [Mittheilang xus den1 chemibchcn Laboratorium der Alradeinic zu Muu~tcr.1 (Eingegangcn am 10. M,tle; illitgethfxilt in der Sitzung von Hm. E n g . S e l l )
Vor einigeu Jahren fand ich in Gemeinschaf't mit meinrm Rrrtder in den Fiiulnissprodukten des Harris, spater in denen verschiedener Eiweisssubstanzen ritie aromatische Siiore, CsHs 0 3 , auf und ei-kanute dirselbe bald darauf als die zur Zeit noch fehlende p -O x y p h e n y le s s i g s i i u r e '). Nachdem das sehon darn& beabsichtigte Studium der isomereu Oxyphenylessigsauren durch %ussere Umstiinde einen latigeren Bafschub erlitten hat, habr ich es vor einiger Zeit aufgenommeii und mein Augenmerk zuniichst auf die Darstellung der 7n-und o-Oxyphenylessigslure gerichtet. Namentlich schien es mir van Interesse, zii untersuchen, ob die Ietztere Saure nach Art der Salicylsaure (?), Melilotsiiure und o-Cumarsaurt ein inneres Anhydrid oder Lacton zu bilden vermag, besonders mit Riicksicht darauf, dass Carboxyl und Hydroxyl in ihr gerade diejenige relative Lage eirinehmen mussten, welche wir in den y-Oxysauren, an denen die Lnctonbildung bisher vorwiegend beobachtet ist, annehmen.
Die p-Oxyphenylessigsiiure ist zaerst aus der p-Nitrophenylessigsaiire durch Ueberfiihrung in Amidosaure und Behandlung derselben mit salpetriger SBure erhalten werden. Ebenso wohl lasst sie sich jedoch aus ihrem Nitril, dem p-Oxybenzylcyanid (s. unten) gewinnen and diesen Weg wiihlte ich ziir Aufsuchung der isomeren Stiuren, weil er a m h in der o-Reihe Aussicht auf Erfolg biete, wiihreiid die Reduktion der o -Nitrophenylessigsiiure *) bekauntlich sogleich zu I) Diese Berichtc XIl, 1438. 2) Gctlson, Clrcrni. Soc. J. 37, 90. ') Diesc Bcrichtc XVI, 3064. a) Ann. Chem. Pharm. 117, 243. 3, Diese Bcrichtc XVI, 340. Berichte d. D chern. Gesellschaft. Jahrg. XVII.
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