Höhere Terpenverbindungen XLV. Zur Kenntnis des Alantolactons und des Iso-alantolactons

✍ Scribed by L. Ruzicka; J. A. Van Melsen

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1931
• Tongue: German
• Weight: 869 KB
• Volume: 14
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19310140136

✦ Synopsis

Zur Kenntnis des Alantolaetons und des Iso-alantolactons Diese beiden Lactone kommen im atherischen 01 der Alantwurzel vor. Aus den bisherigen Untersuchungen derselben2) seien nur einige Tatsachen her~orgehoben~). Die schon friiher von Qerhcirdt diskutierte Formel C,,H,,O, wurde endgiiltig von EaZZen4) bestiitigt, der auch die Lactonnatur des Alantolactons feststellte. Eine eingehendere Untersuchung wurde von Bredt und Posth 5, ausgefiihrt, die als Schmelzpunkt des, nur schwer in reiner Form zu gewinnenden Korpers, 76O angeben. Aus dem Nonochlorhydrat, sowie auch aus dem Dichlorhydrat, die beide krystallisiert maren, konnten die letztgenannten Autoren das Alantolacton regenerieren. Die beiden Chlorhydrate und das Lacton selbst geben beim Reduzieren mit Natriumamalgam ein Dihydro-alantolacton vom Smp. 123O. Beim Destillieren des Alantolactons mit Phosphorpentoxyd wurden Kohlenwasserstoffe der Formel C,,H,, und C,,H,, erhalten, die beim uber hitzen leicht in Naphtalin ubergehen, das auch als Produkt der Destillation mit, Zinkstaub auftritt.

Das von KaZZe?z4) aufgefundene Isomere voni Smp. 1E0, das Iso-alantolacton, wurde von SprintL6) naher untersucht. Es lasst sich wie such das Alantolacton durch Alkali zu einer Osysaure aufspalten, die in beiden FBllen wieder leicht das Lacton zuriickliefern. Das Iso-alantolacton kann man aus seinem amorphen Dichlorhydrat regenerieren. Mit Natriumamalgam liefert sowohl das Dichlorhydrat wie das Lacton selbst ein Dihydro-iso-alantolacton vom Smp. 166,. Die Destillation mit Zinkstaub lieferte gleichfalls Naphtalin.

Wir haben die Untersuchung dieser Lactone aufgenommen in der Meinung, dass es sich dabei um Sesquiterpenverbindungen handeln konne, und insbesondere urn die Frage nach deren Beziehungen zum Santonin zu prufen.